Le Benzène - Benzen
Le plus simple des hydrocarbures aromatiques.( Aromatik hidrokarbürlerin en basitidir.)
Formule( Formül) : C6H6
Fréquemment symbolisé par( Yaygın gösterimi) :
Masse moléculaire( Molekül kütlesi) : 78,11 g
Masse spécifique( Özkütle) : 0,88 g/cm3
Point de fusion( Erime noktası) : 5,5 0C
Point d'ébullition( Kaynama noktası) : 80,09 0C.
Cristaux incolores dans le système orthorhombique bipyramidal.( Ortorombik bipiramidel sisteminde renksiz kristaldir.) Forme un azéotrope avec l'eau.( Su ile azeotrop oluşturur.) Infiniment soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acide acétique, l'acétone et le toluène.( etanol, eter, asetik astit, aseton ve toluende sonsuz çözünür.)
Le benzène est le composé aromatique idéal.( Benzen ideal aromatik bileşiktir.) Il réunit en effet toutes les conditions d'aromaticité( Tüm aromatiklik koşullarını barındırır:): selon la formule de Kekulé, tous les carbones présentent une hybridation sp2, d'où délocalisation des électrons qui circulent sur les six sommets et planéité du cycle.( Buna göre kekulenin formülü, tüm sp2 hibritleşmesi gösteren karbonat, döngünün altı köşesi ve düzlüğü üzerinde dolaşan elektronların delokalizasyonu buradan kaynaklanır.) Le benzène montre une stabilité exceptionnelle ; il bénéficie d'une énergie de résonance En importante égale à 36,6 kcal/mole.( Benzen stabil bir istisna gösterir; 36,6 kcal/mol'e eşit önemli bir rezonans enerjisi vardır.) Il semble que ce nombre de six électrons π permet la stabilité du cycle; en fait, Hückel a montré que les cycles présentent un caractère aromatique s'il y a (4 n + 2) électrons π.( Öyle görünüyor ki altı elektronun π numarası stabil bir yörüngeye izin veriyor; aslında, Hückel'in gösterdiği yörüngeler kadar(4n + 2) π elektrona sahipse aromatik karakter sergilediğini gösteriyor.) Le caractère aromatique du benzène lui confère des propriétés particulières( Benzenin aromatik karakteri ona özel özellikler kazandırır:) : les réactions d'addition sont difficiles, car il faut fournir une grande énergie (supérieure à 36,6 kcal) pour rompre l'aromaticité du cycle.( katılma reaksiyonlarına zor olması, çünkü çemberinin aromatikliğini kırmak için büyük bir enerji(36.6 kcal'den fazla) sağlanmalıdır.) L'addition en bloc de trois molécules d'hydrogène ou d'halogène est possible, car on sature alors tout le système.( Blok halinde üç molekül hidrojen veya halojenin eklenmesi mümkündür, çünkü o zaman tüm sistemi doyuruyor oluruz.) Les réactions d'oxydation sont difficiles.( Oksidasyon reaksiyonları zor olur.)
En revanche, le benzène présente de nombreuses possibilités de substitution électrophiles, car ces substitutions restituent l'aromaticité du cycle.( Diğer açıdan, benzen bir çok elektrofilik yer değiştirme olasılığı gösteriyor, çünkü bu yer değiştirmeler halkanın aromatikliğini geri getiriyor.)
De la même façon, le benzène peut donner lieu à une réaction de nitration (en présence d'un mélange HNO3, H2SO4) ou à une réaction de sulfonation (en présence d'oléum), ainsi qu'à toute une classe de réactions de substitution, dites réactions de Friedel et Crafts( Aynı yolla, benzen bir elektronunu nitrasyon tepkimesiyle(HNO3, H2SO4 karışımı varlığında) verebilir veya bir sülfonasyon tepkimesiyle, Friedel ve Crafts reaksiyonlarının der ki:): il s'agit de la substitution d'un hydrogène par un groupement alcoyle R— ou par un groupement acyle R—CO — en présence de chlorure d'aluminium; il y a ensuite attaque du noyau par le carbocation R—O ou R—C = O—O.( bu, hidrojenin bir R— alkil grubuyla veya bir asil R—CO — grubuyla aluminyum klorür varlığında, yer değiştirmesidir; daha sonra R—O veya R—C = O—O karbokasyonuyla çekirdek saldırısı olur.)
Le benzène existe dans presque tous les pétroles et se forme au cours de nombreuses réactions de pyrogénation (on le trouve alors dans le gaz d'éclairage, dans le goudron de houille et dans les produits de distillation d'essences de térébenthine).( Benzen hemen hemen tüm petrollerde bulunur ve birçok pirojenasyon reaksiyonunda oluşur( sonrasında aydınlatma gazında, kömür katranında ve terebentin esansı damıtma ürünlerinde bulunur.).) On l'obtient aussi industriellement de la rectification des huiles légères ou du débenzolage du gaz par les huiles lourdes.( Endüstriyel olarak hafif yağların rektifikasyonundan veya ağır yağlı gazların debenzoasyonundan da elde edilir.) C'est un dissolvant employé dans l'industrie des laques et du caoutchouc; on l'utilise comme solvant dans de nombreuses réactions.( Bu, cila ve silgi endüstrisinde kullanılan bir çözücüdür; birçok reaksiyonda çözücü olarak kullanılır.) Le benzène est un produit de base pour la synthèse de nombreux composés (phénol, aniline, etc.).( Benzen sayısız bileşiğin ana sentez ürünüdür.(fenol, anilin, vs.) Il est d'autant plus toxique qu'il s'accumule dans l'organisme.( Özellikle organizmalarda birikmesiyle çok zehirli olur.)
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